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      活性炭磁化催化疊氮化物的點擊環加成
      文章作者:韓研網絡部 更新時間:2022-10-18 15:20:03

        活性炭磁化催化疊氮化物的點擊環加成

        銅催化的疊氮化物(CuAAC)和炔烴的[3+2]環加成是最流行和領先的點擊化學概念,已成功應用于一些物質的合成。大多數CuAAC點擊化學的異構方法包括通過使用微孔有機或無機固體來固定銅物質。在這種情況下,活性炭被發現是非均相銅催化的疊氮化物點擊化學的有效載體,因為它具有許多化學特異性特征,包括其廉價的成本、可用性、大表面積、多孔結構、豐富的表面官能團和易于擴展的合成。為了使活性炭催化劑可以通過施加外部磁場輕松回收,并且可以在不損失其選擇性的情況下再循環使用,我們添加了磁性金屬納米粒。

        催化劑的合成與表征

        用于制備Cu-Fe3O4-活性炭催化劑的合成過程在圖1中進行了說明。第一步,以活性炭為原料,以正磷酸為活化劑,采用化學活化法制備粉狀活性炭。在第二步中,使用鐵離子(Fe2+/Fe3+)在碳表面的共沉淀方法,將制備的活性炭部分覆蓋在Fe3O4磁性納米顆粒上。最后,用氯化銅(I)溶液浸漬磁性碳,得到最終的Cu-Fe3O4-活性炭作為磁性納米復合材料。

        圖1:Cu-Fe3O4-活性炭的逐步合成。

        為了進一步表征,使用掃描電子顯微鏡(SEM)和能量色散X射線(EDX)測定活性炭、Fe3O4-活性炭和Cu-Fe3O4-活性炭復合材料的表面形態和化學純度分別進行分析(圖2)。SEM圖像顯示了復合材料的一般視圖、不規則表面和表面上不同尺寸的孔(圖2),這些特征與BET分析一​​致。

        圖2:活性炭(a)、Fe3O4-活性炭(b)和Cu-Fe3O4-活性炭(c)的SEM圖像。

        催化研究

        一旦制備并充分表征,Cu-Fe3O4-活性炭的催化活性在點擊法合成物質與銅催化的疊氮化物-炔烴[3+2]環加成反應。最初,反應是在沒有銅催化劑的情況下進行的,正如預期的那樣,沒有形成產物。當使用活性炭、Fe3O4和Fe3O4-活性炭時獲得了相同的結果。從不同的角度來看,多相催化劑的可回收性是一個重要問題,例如環境問題和商業適用性。為了研究這個問題,在與反應相同的條件下,在選定的模型反應中研究了Cu-Fe3O4-活性炭的回收率和可重復使用性。如圖3所示,通過施加外部磁場很容易分離催化劑,然后將其回收并重復使用數次,無需添加更多活性炭催化劑。

        圖3:Cu-Fe3O4-活性炭催化劑在外部磁場下的磁分離。

        活性炭催化劑與其他多相催化劑的比較

        所制備的活性炭催化劑與其他非均相催化劑在疊氮芐(1a)和苯乙炔(2a)的點擊[3+2]環加成反應中的催化活性比較中。雖然由CuCl-Fe3O4介導的CuAAC-活性炭催化劑與其他多相銅基催化劑介導的CuAAC相比,使用活性炭載體或磁性納米粒子的時間更長,除了具有最低的TON和TOF值外,這種新型多相催化劑仍然具有幾個優點,包括在定量產率、良性催化方案以及通過施加外部磁場從液相反應相中輕松分離。

        機械洞察力

        基于我們之前的工作,提出了使用活性炭作為催化劑形成區域選擇性的CuAAC。在這方面,通過二級穩定能E研究了所研究的疊氮化物→Cu和C炔烴→Cu相互作用的強度,因為該參數的高值表明供體的強度更大受體相互作用。受體軌道、電子供體軌道和可能的高相互作用。在第一步中,催化活性銅(I)物質與末端炔烴結合形成雙核銅-乙炔化物中間體,炔烴的反鍵BD*(C-C)作為供體和催化劑的LP*(Cu)是受體。然后,有機疊氮化物通過靠近碳原子的氮原子與銅原子配位,形成反應性絡合物RC,以孤對疊氮化物為供體和LP*(Cu)作為受體。之后,RC中疊氮化物的末端氮可以與乙炔化物的C-2碳配位,產生六元銅金屬化三唑化物的中間體。最后一步是三唑啉銅的質子化,得到最終產物。

        圖4:活性炭催化的疊氮化物-炔烴環加成反應機理。

        活性炭磁化催化疊氮化物的點擊環加成,成功制備了用于CuAAC點擊化學的新型磁可分離活性炭多相催化劑,并對其進行了充分表征,并有效地應用于合成物質的點擊區域選擇性合成在室溫下的水中。這種催化劑可以很容易地與外部磁場分離,并且可以重復使用至少五次。其穩定性通過確認催化劑穩定性的熱過濾測試得到證實。通過分析解決了在該方法的機械途徑中發生的中間物質的電子和能量穩定性。

      文章標簽:椰殼活性炭,果殼活性炭,煤質活性炭,木質活性炭,蜂窩活性炭,凈水活性炭.

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